刘若英，不算漂亮，出道多年，拍片产量不多，演出却勇于尝试不同戏路，挑战自己，也挑战影迷对她的肯定，感性知性兼具，演技获得各界的肯定。
1995年以剧情片《我的美丽与哀愁》出道，以爱情片《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角 ，以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域，凭借主打歌《为爱痴狂》在乐坛获得关注 。1997年凭借剧情片《美丽在唱歌》获得第10届东京国际电影节最佳女主角 。1998年凭借爱情片《征婚启事》获得第35届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角以及第1届台北电影节年度最佳演员。2000年发行的歌曲《后来》成为其代表作 ；同年以家庭伦理剧《人间四月天》打开在内地的知名度；凭借爱情剧《住在十字架里的母亲》获得台湾电视金钟奖最佳女主角。
2001年以电视剧《粉红女郎》获得中国电视剧双十佳最佳女演员奖。2005年凭借剧情片《天下无贼》并获得第10届香港电影金紫荆奖最佳女主角 和第28届大众电影百花奖最佳女主角。2007年凭借动作悬疑片《连环局》获得第27届香港电影金像奖最佳女主角提名 。2013年担任第32届香港金像奖和第50届台北金马奖评委。2014年在家庭剧《半路父子》中饰演江欣 。2015年9月开启“Renext 我敢”世界巡回演唱会。2016年凭借个人首部导演拍摄计划《易副官》获得第14届香港亚洲电影投资会颁奖典礼万达电影奖 。2017年执导电影《后来的我们》 ，主演爱情片《相爱相亲》 。2021年发行专辑《各自安好》 。2022年5月，应邀参演纪念毛泽东同志《在延安文艺座谈会上的讲话》发表八十周年暨庆祝大众电影百花奖创立六十周年特别节目。 10月8日，原定2020年举办的刘若英《飞行日》巡回演唱会台北小巨蛋举办。
