吴连生，1986年考入哈尔滨话剧院学员班学习，毕业后在哈尔滨话剧院担任演员。2007年，与郭靖宇首次合作，出演电视剧《高纬度战栗》。
吴连生从1989年考进哈尔滨话剧院担任演员以来，已排演了《挂灯箱的派出所》、《夜幕下的哈尔滨》、《雪落有声》等多部话剧以及《我的兄弟姐妹》、《赵尚志》、《三国演义》、《破天荒》、《有泪尽情流》、《乔家大院》等几十部影视剧。
在《有泪尽情流》中，吴连生是有爱有追求的底层小人物；在《乔家大院》中，他是有一身不良嗜好的酸秀才；在《破天荒》中，他是怀才不遇的转业军人；在《一针见血》中，他是极具喜剧色彩的小警察……在他所饰演过的几十个角色中，虽然以小人物居多，但每一个角色都个性鲜明，令人过目难忘。总有导演找吴连生演反派，但吴连生并不介意，他说他喜欢演反角儿，有彩儿，他就喜欢这种创造力强的角色。”
吴连生从艺二十余年，成功出演了几十部影视剧，在他所饰演过的众多角色中，虽然以小人物居多，但每一个角色都个性鲜明，令人过目难忘。谈起《独生子女的婆婆妈妈》中舒前进这个角色，吴连生坦言，虽然以前也演过父亲，但都是年代戏，这次是首次演现实生活中的父亲，更能用心体会生活中平民百姓的生活方式。舒前进这个人物本身台词不算很多，但情感戏、哭戏却非常多，演起来非常过瘾。观众可以随着剧情的发展，更深刻的体会这一点。
2007年，与郭靖宇导演第一次合作，出演反腐电视剧《高纬度战栗》，饰演李伟。
2008年，出演李辉执导的红色革命题材剧《闪闪的红星》，饰演罗麻子。
2010年，出演王新民执导的大型商战剧《大盛魁》，饰演“精于算计”的商号大掌柜史大学，同年，出演郭靖宇执导的电视剧《铁梨花》，这也是他与郭导的第二次合作。
2011年3月8日，出演的电影《云下的日子》上映，饰演刘厂长。
2012年，参演李文歧执导的人物传记类电视剧《焦裕禄》，饰演徐六。
2013年2月，与李健、童瑶、彭玉等合作出演的家庭情感剧《独生子女的婆婆妈妈》在北京卫视和湖北卫视播出，在剧中饰演“舒前进”一角；同年，与导演郭靖宇第三次合作，出演英雄传奇电视剧《打狗棍》，饰演杆子帮大队里的“裁缝” 。
2014年4月，参演的农村青春励志题材电视剧《大村官》播出，在剧中饰演村委会会计周永海；11月，出演的家庭伦理剧《我心灿烂》登陆央视八套开播，在剧中饰演生产队村长何贵龙；12月，与孙红雷、海清合作出演的电视剧《二炮手》播出，在剧中与海清搭档成父女饰演李仁和。
2015年3月8日，出演的当代农村喜剧《大村官之放飞梦想》在黑龙江卫视首播；同年，出演的电视剧《傻儿传奇2》在横店开机，吴连生在剧中饰演唐文尊。
2016年，出演电视剧《北方大地》，饰演反角刘永德；同年，在余淳执导，海清、杜淳领衔主演的电视剧《女不强大天不容》中饰演社长齐明正；8月，出演的反腐涉案剧《人民检察官》在央视一套播出。
2017年2月9日，主演的历史大剧《大秦帝国》系列第三部《大秦帝国之崛起》在央视一套开播，在剧中饰演秦国宰相范雎；5月23日，加盟的农村题材电视剧《河畔新村》开播；8月，出演的都市情感轻喜剧《我的老爸是奇葩》在北京卫视播出。
2018年1月，主演的都市轻喜剧《越活越来劲》播出；9月5日，加盟的传奇大剧《娘道》在江苏卫视和北京卫视播出，吴连生在其中出演瑛娘的亲哥哥柳栓子一角。
2019年，参加《幸福久久·山东卫视春节联欢晚会》；3月10日，主演的女性情感励志大剧《春暖花又开》在山东卫视与江西卫视热播。
2020年3月8日，出演的农村扶贫剧《绿水青山带笑颜》播出；8月5日，出演的电视剧《枫叶红了》在中央广播电视总台央视综合频道黄金档播出，在剧中饰演张志龙。
2021年4月9日，出演的脱贫攻坚题材电影《红豆杉之恋》上映；9月25日，出演的体育竞技题材剧《夺金》登陆CCTV-8黄金强档播出；11月6日，主演的东北喜剧电影《王庆典的春天》上映，在影片中饰演牛娃；12月24日，出演的抗战剧《守护人》播出，在剧中饰演瘸子爹。
2022年1月29日，吴连生出演的喜剧电影《我不是酒神》在全网联播。
